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Titelaufnahme

Titel
Synthesis and Characterization of Functional A2B-Corroles with Increased -Electron Conjugation / submitted by Michael Haas, BSc.
AutorInnenHaas, Michael
Beurteiler / BeurteilerinSchöfberger, Wolfgang
ErschienenLinz, 2017
Umfang65 Blätter : Illustrationen
HochschulschriftUniversität Linz, Masterarbeit, 2017
SpracheEnglisch
DokumenttypMasterarbeit
Schlagwörter (DE)A2B-Corrole / Sonogashira
Schlagwörter (EN)A2B-corrole / sonogashira
Schlagwörter (GND)Corrol / Sonogashira-Hagihara-Reaktion / Chemische Synthese
URNurn:nbn:at:at-ubl:1-15037 Persistent Identifier (URN)
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Synthesis and Characterization of Functional A2B-Corroles with Increased -Electron Conjugation [3.22 mb]
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Zusammenfassung (Englisch)

In the underlying master thesis, A2B corroles were synthesized, characterized and further functionalized via Sonogashira cross-coupling reaction. As a precursor, 5, 15- pentafluorophenyl-10-trimethylsilylethynyl-corrole was prepared and the subsequent cross-coupling reaction was successful, employing iodobenzene under ambient conditions with a common catalyst system. This novel reaction strategy allows the preparation of functionalized A2B-corroles with an extended -electron system. Moreover, with the new 5, 15-pentafluorophenyl-10-trimethylsilylethynyl-corrole precursor further functionalization reactions might be possible in future (e.g. enyne-metathesis, click-reaction, and radical polymerization).

Zusammenfassung (Deutsch)

In der vorliegenden Masterarbeit wurden A2B Corrole synthetisiert, charakterisiert und mittels der Sonogashira Kreuz-Kupplung funktionalisiert. Das 5, 15 Pentafluorophenyl-10-trimethylsilylethynyl-corrol konnte im Zuge dieser Arbeit, zum ersten Mal synthetisiert werden und fungierte als Edukt für die Kreuzkupplungsreaktionen. Diese Reaktionen konnten unter Verwendung von Iodbenzol und einem gängigen Katalysatorsystem erfolgreich durchgeführt werden. Durch die entwickelte Synthese-Strategie wird die Herstellung neuer funktionalisierter A2B-Corrole ermöglicht, welche ein erweitertes - Elektronen- System aufweisen. Durch diese neue Ausgangsverbindung 5, 15-pentafluorophenyl-10-trimethylsilylethynylcorrole werden weitere Funktionalisierungsmöglichkeiten möglich, wie beispielsweise Enin-Metathesen, Click-Reaktionen und radikalische Polymerisationen.

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