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Titelaufnahme

Titel
Synthesis of Guanidine-containing Chiral Quaternary Ammonium Salt Catalysts / submitted by Victoria Haider
AutorInnenHaider, Victoria
Beurteiler / BeurteilerinWaser, Mario
ErschienenLinz, 2018
Umfang95 Blätter : Illustrationen
HochschulschriftUniversität Linz, Masterarbeit, 2018
SpracheEnglisch
DokumenttypMasterarbeit
URNurn:nbn:at:at-ubl:1-25539 Persistent Identifier (URN)
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Synthesis of Guanidine-containing Chiral Quaternary Ammonium Salt Catalysts [4.18 mb]
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Zusammenfassung (Deutsch)

Diese Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese 13 verschiedener, auf Guanidinen basierender, chiraler Katalysatoren, wobei für deren Synthese unterschiedliche Routen gewählt wurden. Dabei war es möglich, neun dieser Guanidine zu isolieren. Im Allgemeinen wurden vier verschiedene Synthesewege basierend auf der Verwendung von Thioharnstoffen, Isothioharnstoffen, 2-Chlorbenzimidazol und Carbodiimiden untersucht. Der für den ersten Ansatz notwendige Thioharnstoff konnte über eine siebenstufige Synthesesequenz, welche in unserer Gruppe entwickelt wurde, hergestellt werden. Im Zuge der Reaktion dieser chiralen Thioharnstoffe mit einem Oxidationsmittel wie 2-Iodoxybenzoesäure (IBX) oder (Diacetoxy)iodbenzol konnten zwei vielversprechende, bifunktionelle, auf Guanidinen basierende Katalysatoren synthetisiert werden. Außerdem wurde eine Benzylierung eines dieser Guanidine erfolgreich durchgeführt. Ausgehend von einem Isothioharnstoff wurde im Zuge der zweiten Syntheseroute kein gewünschtes Guanidin gebildet. Aus diesem Grund wurde dieser Syntheseweg nicht weiter verfolgt. Der Einsatz von 2-Chlorbenzimidazol ermöglichte die Darstellung acht verschiedener Guanidine. Darunter konnten fünf in hoher Reinheit isoliert werden und standen somit für anschließende Testreaktionen zur Verfügung. Zusätzlich wurde eine Syntheseroute beginnend mit Carbodiimiden hinsichtlich ihrer Anwendbarkeit für die Synthese der Guanidin-Katalysatoren untersucht. Um die Einsetzbarkeit dieser neu synthetisierten Katalysatoren zu testen, wurden diese einer Reihe an Testreaktionen unterzogen.

Zusammenfassung (Englisch)

In summary, this work demonstrates the syntheses of 13 chiral hydrogen bond donor catalysts based on guanidines. Among them, it was possible to isolate nine potential guanidine-based catalysts. In general, four different approaches based on the use of thioureas, isothioureas, 2-chlorobenzimidazole and carbodiimides for the synthesis of these guanidines have been investigated. Chiral thiourea starting material, necessary for the first approach, has been prepared in seven steps following the synthesis strategy developed by our group. By reaction of these thioureas with an oxidising agent, like 2-iodoxybenzoic acid (IBX) or (diacetoxy)iodobenzene, two promising bifunctional guanidine-based catalysts carrying a quaternary ammonium group have been synthesised. In addition, the benzylation reaction of one of these guanidines succeeded. The second approach, starting from isothiourea, did not give any desired guanidine product and has therefore not been investigated further. In the course of the third approach using 2-chlorobenzimidazole, it was possible to obtain eight different guanidines. Among them, five have been isolated and were available for subsequent test reactions. Finally, syntheses starting from carbodiimides have also been examined, resulting in the successful synthesis of two chiral bifunctional catalysts based on guanidines. To investigate the applicability of these newly developed catalysts, they were subjected to a series of test reactions.

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