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Titelaufnahme

Titel
On the origin of the stereoselectivity in chiral amide-based ammonium ylide-mediated epoxidations
AutorInnenNovacek, Johanna ; Robiette, Raphaël ; Waser, Mario
Erschienen in
Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, Wien, 2017, Jg. 148, H. 1, S. 77-81
ErschienenWien : Springer, 2017
Umfang1 Online-Ressource
SpracheEnglisch
DokumenttypAufsatz in einer Zeitschrift
Schlagwörter (EN)Mechanistic studies / DFT calculations / Absolute configuration / Auxiliaries
ISSN1434-4475
URNurn:nbn:at:at-ubl:3-265 Persistent Identifier (URN)
DOI10.1007/s00706-016-1866-8 
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On the origin of the stereoselectivity in chiral amide-based ammonium ylide-mediated epoxidations [0.65 mb]
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Zusammenfassung (Englisch)

Detailed DFT studies provide an in-depth mechanistic understanding for the use of chiral amide-based ammonium ylides in epoxidation reactions. It is shown that the used chiral auxiliary efficiently shields one face of the ylide, which thus results in an extraordinarily high stereoselectivity giving only one trans-isomer with perfect control of the absolute configuration.

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